Способность к рисованию проявились у Юрия Анненкова еще в детстве и сразу же навлекла на гимназиста неприятности. За карикатуры на учителей в 1906 году он был отчислен из петербургской гимназии, а в Императорскую академию художеств поступить так и не смог. Доучиваться пришлось в разных мастерских, в том числе и во Франции, первая поездка в Париж случилась в 1911 году. Холст «Зимний пейзаж» – пример юношеского увлечения импрессионизмом. Эта манера стала для 21-летнего живописца отправной точкой его будущих экспериментов с кубизмом, реализмом и абстракционизмом.
Театр занимал важное место в жизни художника – он создавал декорации и костюмы для постановок Федора Комиссаржевского и Всеволода Мейерхольда, был теоретиком авангардного театра. Анненков любил оживлять сценическое пространство, был уверен, что декорации должны быть психологичны. Для постановки пьесы немецкого драматурга-новатора Георга Кайзера «Газ» в Большом драматическом театре он предложил по-настоящему революционное решение – движущиеся декорации и меняющееся освещение.
Самую большую известность Юрий Анненков получил именно как портретист. Ему позировали Анна Ахматова, Федор Сологуб, Борис Пастернак, Айседора Дункан и друг юности Максим Горький. Часто на его портретах мы видим не только личность, но и приметы эпохи: например, на заднем фоне у Горького идет демонстрация и разворачивается стройка. А китайская ваза и статуэтка Будды впереди – предметы из личной коллекции прозаика.
Сам Юрий Павлович называл себя «модельером революции». Он любил рассказывать друзьям, как придумал костюм Троцкому и форму для петроградской милиции. Однако самый важный заказ случился в 1920 году – Анненков стал главным художником грандиозного спектакля под открытым небом «Взятие Зимнего дворца». В честь третьей годовщины Октябрьской революции ему предстояло оформить инсценировку на 10 тысяч человек. Вместо привычной сцены – конструктивистские трибуны. На «белой» расположились ленивые министры и злобные капиталисты, а на «красной» рабочие готовили переворот. Костюмы для тех и для других искали по всем столичным театрам и бывшим царским палатам, шить было некогда. Результатом заказчики остались довольны, а мастер получил скромный гонорар – табак на 100 папирос и два килограмма яблок.
Анненков был первым иллюстратором самого известного произведения Александра Блока – поэмы «Двенадцать». Работали автор и художник в тесной связке почти год и не всегда могли сразу прийти к компромиссу. Раз семь по просьбе поэта перерисовывали проститутку Катьку, пока образ из головы Блока не совпал с изображением. Художественное воплощение пророческого для всего XX века текста Анненков создал с помощью ломаных линий и тревожных черных пятен.
В 35 лет Анненков второй раз поехал в Париж и задержался там до самой смерти в 1974 году. Здесь он участвовал в групповых выставках, иллюстрировал запрещенные в СССР «Собачье сердце» Булгакова и «В круге первом» Солженицына, впервые увлекся кино. За полвека эмиграции с его декорациями и костюмами в прокат вышло 50 кинокартин. Одна из них – биографическая драма «Монпарнас-19» об известном художнике первой половины XX века Амедео Модильяни. Анненков занимался образами всех актеров и даже юного Пьера Ришара, мелькнувшего в самом начале фильма. В 1955 году художник получил номинацию на «Оскар» за наряды уже к другому фильму под названием «Мадам де…».